对已签署私了协议但老板拒绝付款的情况，首先应当尝试与老板再次协商，明确履行期限和支付义务。根据《民法典》相关规定，合同中有约定违约责任的情况下，对方违约可追究其法律责任。若协商无果，可寻求法律途径，通过起诉来维护自身权益，避免资金损失和维权困难。
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老板在签订私了协议后拒绝支付，对此可以采取的措施是先友好催告，要求老板按照协议约定支付款项。如果催告无果，可以考虑选择起诉或者协商解除合同，具体方式应根据协议条款和实际情况灵活选择，以达成最优质的解决方案。
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签署私了协议后遭遇老板不给钱的问题，关键在于协议的有效性和后续处理。要确保协议有效，签署人必须具民事行为能力，内容合法且双方自愿。若涉及重大权益，建议对协议进行公证或请律师审核。如老板违约，可通过协商、调解或诉讼等法律途径来解决问题。同时，也要注重私下签署协议的风险，确保自身权益不受损害。